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International Journal of Innovation and Applied Studies
ISSN: 2028-9324     CODEN: IJIABO     OCLC Number: 828807274     ZDB-ID: 2703985-7
 
 
Wednesday 30 September 2020

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In Press: Effects of direct polar conjugation on the nitrogen group in N-methoxycarbonyl- (oxy) -pyridinium salts


[ Effets de conjugaison polaire directe sur le groupe azoté dans les sels N-méthoxycarbonyl- (oxy) -pyridiniums ]


                 

AGBODAN Kokou Agbékonyi1, Simalou Oudjaniyobi2, TCHANI Gneiny Whad3, and Jondo Koffi4

1 Laboratoire de Génie des Procédés et Ressources Naturelles (LAGEPREN), Département de Chimie, Université de Lomé, 01 BP 1515 Lomé 01, Lomé, Togo
2 Laboratoire de Chimie Organique et des Substances Naturelles (LabCosNat), Département de Chimie, Université de Lomé, 01 BP 1515 Lomé 01, Lomé, Togo
3 Laboratoire de Chimie Organique et des Substances Naturelles (labcosnat) Département de Chimie, Université de Lomé, 01 BP 1515 Lomé 01, Lomé, Togo
4 Laboratoire de Génie des Procédés et Ressources Naturelles (LAGEPREN), Département de Chimie, Université de Lomé, 01 BP 1515 Lomé 01, Lomé, Togo

Original language: French

Received 31 May 2020

Copyright © 2020 ISSR Journals. This is an open access article distributed under the Creative Commons Attribution License, which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited.

Abstract


Nowadays, pyridinium salts are an important source of raw materials whose applications are found in chemical and industrial industry. By introducing other types of anions or by modifying their structures, their properties can be easily modified. After synthesis of a series of these compounds, a study of their structures has been started. Using Hammett substituent constants, the direct polar conjugation effect on nitrogen group of nucleus were studied. The spectroscopic characteristics determined show that the vibrations of the carbonyl group ν (c=o) are well correlated with the constants of the Hammett substituent as well as the integral intensities B8. Considering the perchlorate ion, the largest integral intensity is found with the perchlorate N- methoxycarbonyloxy-4-methyloxypyridinium with a value of 20,1.10-3 L.mol-1cm-2. The smallest value concerns the perchlorate N- methoxycarbonyloxypyridinium (15, 6.10-3 L.mol-1cm-2). The ν_(c=o) variables vary in the opposite direction and are 1826 cm-1 and 1831 cm-1, respectively. With these two characteristic quantities and the Hammett substituent parameters, the best correlation is found by using σ_R^+. The displacement of the electronic density of the radical on the nitrogen group occurs. Thus, methoxy, phenyloxy and aryloxy carbonyls groups polarize the pyridinium system group and create the conditions for the manifestation of direct polar conjugation effects.

Author Keywords: Salts, Hammett parameters, spectroscopy, integral intensities, correlation.


Abstract: (french)


De nos jours, les sels de pyridinium constituent une source importante de matières premières dont les applications se retrouvent dans les industries chimique et industrielle. En introduisant d’autres types d’anions ou en modifiant leurs structures, leurs propriétés peuvent être facilement modifiées. Après synthèse d’une série de ces composés, une étude de leurs structures a été entamée. En utilisant les constantes des radicaux de Hammett, les effets de conjugaison polaire directe sur le groupe azoté du noyau ont été étudiés. Les caractéristiques spectroscopiques déterminées montrent que les vibrations du groupe carbonyle ν (c=o) sont bien corrélées avec les constantes des radicaux de Hammett de même que les intensités intégrales B8. En considérant l’ion perchlorate, la plus grande intensité intégrale se retrouve avec le perchlorate-N-méthoxycarbonyloxy-4-méthyloypyridinium avec une valeur de 20.1.10-3. L.mol-1cm-2. La plus petite valeur concerne le perchlorate N-méthoxycarbonyloxypyridinium. Elle est de 15,6.10-3. L.mol-1cm-2. Les ν_(c=o) varient dans le sens contraire et sont respectivement de 1826,0 cm-1 1831,0 cm-1. Avec ces deux grandeurs caractéristiques et les paramètres des radicaux de Hammett, la meilleure corrélation est trouvée en utilisant σ_R^+. Le déplacement de la densité électronique du radical sur le groupe azoté a lieu. Ainsi, les groupes méthoxy, phényloxy et aryloxy carbonyles polarisent le système du groupe pyridinium et créent les conditions pour la manifestation des effets de conjugaison polaire directe.

Author Keywords: Sels, paramètres de Hammett, spectroscopie, intensités intégrales, corrélation.